Vor gleicher Fragestellung war ich vor 3 Jahren mit gleichem Budget.
Ich hab schlichtweg nichts gefunden, was vom Zustand ok war. Selbst die japanischen waren damals schon über 30000.
ist halt auch das Muster, das jeder sucht, das wirkt sich logischerweise auf den Preis aus.
geworden ist es bei mir dann ein 2005er G500, den der Vorbesitzer nicht als Leasing-Schlurre verheizt hat, sondern neu gleich mal voll einkonserviert hat, und als Zweitwagen gefahren hat.
Das Ding war vom Mercedes Vertragshändler, und glücklicherweise durch einen individuellen Fehler haben die netto mit brutto verwechselt, so dass ich darüber 19% "Nachlass" hatte

Der Freundliche war Gott sei Dank zu seinem Fehler gestanden und ich musste nur schnell zusagen.
Hat aber trotzdem noch 38K gekostet, also deutlich über meinem Budget, aber dafür ein wirklich gutes Stück G mit 80.000 km.
Keine Ahnung was sich die letzten 3 Jahre preislich getan hat, aber ich empfehle den 500er baujahrsunabhängig nach Zustand zu kaufen, und bei Bedarf das Budget zu erhöhen. Rost ist das größte und teuerste Problem.
Und die vermeintlichen Nachteile der "Neueren"? Meine Defekte bisher:
Hinterer rechter Fensterheber (Seil gerissen, nix Elektronik)
Höhenverstellung Scheinwerfer, der Klassiker
Handschuhfach Griff defekt.
Also keine Ahnung. die neueren haben deutlich bessere Sitze und die unsägliche Mittelarmlehne ist durch einen Mitteltunnel mit großem Staufach ersetzt. Das merke ich jedesmal wenn ich fahre.
Also Go for it!